Hóa học 12 Bài 1: Este

Nội dung bài học giúp các em nắm được các khái niệm về đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý, hóa học cũng như phương pháp điều chế và ứng dụng của Este. Giải được các dạng bài tập từ dễ đến khó, nhằm giúp các em ôn tập, củng cố kiến thức phần Este trong chương trình môn Hóa học 12. Mời các em cùng theo dõi.

Hóa học 12 Bài 1: Este

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Cấu tạo - Danh pháp Este

Cấu tạo: Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm  –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

Danh pháp: Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat; CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylate

1.2. Tính chất vật lí của Este

Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

- Đa số các este có mùi thơm đặc trưng

  • Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH(CH3)2: mùi chuối
  • Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa
  • Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…

1.3. Tính chất hóa học của Este

- Phản ứng thủy phân

  • Môi trường axit: RCOOR' + H2O ⇔ RCOOH + R'OH 
  • Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa): RCOOR' + NaOH ⇔ RCOONa + R'OH  (mt: H2O, to)

1.4. Điều chế - Ứng dụng của Este

- Điều chế: Các este đều được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (Phản ứng este hóa)

RCOOH + R'OH ⇔ RCOOR' + H2O  (mt: H2SO4, to)

Một số este được điều chế bằng phản ứng riêng:

VD: Điều chế vinyl axetat:  CH3COOH + CH≡CH ⇔ CH3COOH=CH2 (to, xt) 

- Ứng dụng: Các este no đơn chức có mùi thơm của hoa quả chín nên chúng được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm hay thực phẩm, một số este dùng làm chất hóa dẻo.

2. Bài tập minh họa

2.1. Dạng 1: Lý thuyết và hoàn thành sơ đồ phản ứng của este

Bài 1: Cho phản ứng CH3CH2COOCH=CH2 + H2O (H+, toC) →…

Sản phẩm thu được từ phản ứng trên gồm:

A. CH3CH2COOH + CH2=CHOH

B. CH2=CHCOOH + CH3CH2OH

C. CH3CH2COOH + CH3CHO

D. CH3CH2OH + CH3CHO

Hướng dẫn giải 

CH3CH2COOCH=CH2 + H2O → CH3CH2COOH + CH2=CH2–OH (không bền)

Do CH2 = CH2 – OH sinh ra không bền (do có nhóm – OH gắn vào C không no) nên sẽ chuyển thành chất bền hơn là CH3CHO.

Vậy sản phẩm thu được sau phản ứng là CH3CH2COOH và CH3CHO.

→ Đáp án C

Bài 2: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?

A. Etyl axetat, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic

B. Ancol etylic, etylaxetat, etyl clorua, axit axetic

C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, etylaxetat

D. Etyl clorua, etylaxetat, ancol etylic, axit axetic

Hướng dẫn giải 

Để so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ lưu ý:

- Trước phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hiđro ( liên kết liên hiđro liên phân tử) và độ bên của các liên kết này. Những hợp chất có liên kết hiđro có nhiệt độ sôi cao hơn như: axit cacboxylic, ancol

- Những hợp chất không tạo được liên kết hiđro thì phải so sánh phân tử khối của chúng, phân tử khối càng lớn nhiệt độ sôi càng lớn

- Các nhóm hút e ( -Cl, -NO2,...) làm giảm nhiệt độ sôi; nhóm đẩy e (-OH; ankyl,...) làm tăng nhiệt độ sôi.

Tổng quát:

Hiđrocacbon < dẫn xuất halogen < andehit < xeton, este < amin < ancol< axit

→ Đáp án D

Bài 3: Khi thực hiện phản ứng este hóa giữa axit R(COOH)m và ancol R’(OH)n thì este thu được có công thức là:

A. Rn(COO)m.nR’m

B. (RCOO)m.nR’

C. R(COOR’)m.n

D. Rm(COO)n.mR’n

Hướng dẫn giải 

nR(COOH)m + mR’(OH)n ↔ Rn(COO)m.nR’m

→ Đáp án A

2.2. Dạng 2: Viết công thức cấu tạo este và gọi tên

Bài 1: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là:

A. CH3-COO-CH=CH2

B.CH2=CH-COOCH3

C. HCOO-C(CH3)=CH2

D. HCOO-CH=CH-CH3

Hướng dẫn giải 

RCOOR’ ↔ RCOOH + CH3CHO

↔ Este có dạng: RCOOCH=CH2 mà CTPT là C4H6O2 ↔ CH3COOCH=CH2

→ Đáp án A

Bài 2: Este không no mạch hở có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Hỏi có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 4                                         

B. 2                                         

C. 3                                        

D. 5

Hướng dẫn giải

Meste = 100

Theo đề bài tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ, nên este X phải chứa gốc ancol đơn chức không no nên X có dạng R(COO-CH=CH-R’)n

- Nếu n = 1 ⇒ R + R’ = 30

+ R là H ⇒ R’ = 29 (C2H5) hoặc ngược lại R = 29(C2H5) và R’ = 1 (H)

Ta có X là: HCOOCH=CH-C2H5 hoặc HCOOCH= C(CH3)2 hoặc C2H5COOCH=CH2

+ R = 15 (CH3) ⇒ R’ = 15 (CH3) ⇒ X là: CH3COOCH=CH-CH3

- Nếu n =2 ⇒ loại (MX > 100)

⇒ Có 4 công thức cấu tạo phù hợp với X

→ Đáp án

Bài 3: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit) thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là:

A. Ancol metylic

B. Ancol etylic

C. Axit fomic

D. Etyl axetat

Hướng dẫn giải 

Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y mà este no đơn chức mạch hở ⇒ X và Y có cùng số C; X là ancol, Y là axit

⇒ Este là: CH3COOC2H5 ⇒ X là C2H5OH: Ancol etylic

→ Đáp án B

2.3. Dạng 3: Đốt cháy este

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 4,2g một este E thu được 6,16g CO2; 2,52g H2O. Công thức cấu tạo của E là:

A. HCOOC2H5

B. CH3COOCH3

C. HCOOCH3

D. CH3COOC2H5

Hướng dẫn giải 

nCO2 = 0,14 mol; nH2O = 0,14 mol

nCO2 = nH2O ⇒ este no đơn chức: CnH2nO2

CnH2nO2 → nCO2

nE = nCO2 : n = 0,14 : n → ME = 14n + 32 = 42n : 0,14

⇒ n =2 ⇒ C2H4O2

⇒ CTCT E: HCOOCH3

→ Đáp án C

Bài 2: Chất X chứa C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mO = 3: 2 và khi đốt cháy hết X thu được CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích VCO2 : VH2O = 4 : 3 ( các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Biết X đơn chức, mạch hở và sau khi thủy phân X bởi dung dịch NaOH thu được rượu bậc 1. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH3 – CH = CH – COOH

B. CH2=CH – COOC2H5

C. CH2 = CH – COOCH3

D. CH2=CH – COOCH3 hoặc HCOOCH2-CH=CH2

Hướng dẫn giải 

Gọi CTPT của X là: CxHyOz

mC : mO = 3 : 2⇒ 12x : 16z = 3: 2 ⇒ z = x/2

CxHyOz → xCO2 + y/2H2O

VCO2 : VH2O = 4 : 3 ⇒ x : y/2 = 4 : 3 ⇒ y = 3/2x

⇒x : y : z = 2 : 3 : 1 ⇒ CTĐG của X là: C2H3O

X là đơn chức, mạch hở, phản ứng với NaOH sinh ra rượu vậy X là este đơn chức ⇒ CTPT của X là: C4H6O2

⇒ CTCT: CH2-CH – COOCH3 hoặc HCOOCH2 – CH=CH2

→ Đáp án D

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 14,6g chất X gồm C, H, O thu được 1,344 lít khí CO2 (ở đktc) và 0,90g H2O. Tỉ khối hơi của X so với Hiđro bằng 73. Biết khi thủy phân 0,1 mol X bằng dung dịch KOH, ta có thể thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y. Chất X có công thức cấu tạo là:

A. CH3COOC2H5

B. HCOOC2H5

C. H2C(COOC2H5)2

D. C2H5OOC – COOC2H5

Hướng dẫn giải 

dX/H2 = 73 ⇒ MX = 146 ⇒ nX = 0,01 mol

nCO2 = 0,06 mol; nH2O = 0,05 mol

Gọi CTPT X: CxHyOz

CxHyOz → xCO2 + y/2 H2O

0,01         0,01x        0,005y (mol)

0,01x = 0,06 ⇒ x = 6;

0,005y = 0,05 ⇒ y =10

MX = 146 ⇒ z = 4 ⇒ CTPT X: C6H10O4

thủy phân 0,1 mol X bằng dung dịch KOH, ta có thể thu được 0,2 mol rượu etylic và 0,1 mol muối Y ⇒ X là este của axit hai chức và rượu ancol etylic

⇒ X: C2H5OOC – COOC2H5

→ Đáp án D

2.4. Dạng 4: Thủy phân este – phản ứng xà phòng hóa

Bài 1: Một este đơn chức, mạch hở có khối lượng là 12,9 gam tác dụng vừa đủ với 150ml dung dịch KOH 1M. Sau phản ứng thu được một muối và anđehit. Công thức cấu tạo của este là:

A. HCOOCH=CH – CH3

B. CH3COOCH=CH2

C. C2H5COOCH=CH2

D. HCOOCH=CH – CH3 và CH3COOCH = CH2

Hướng dẫn giải 

neste = nKOH = 0,15 mol

CTPT của este: CxHyO2

Khối lượng phân tử của este: M = 12x + y + 32 = 12,9 : 0,15 = 86

⇒ 12x + y = 54 ⇒ x = 4; y =6 ⇒ CTPT este: C4H6O2

Do thủy phân được 1 muối và 1 anđehit ⇒ Este có công thức cấu tạo:

HCOOCH=CH – CH3 và CH3COOCH=CH2

→ Đáp án D

Bài 2: 0,01 mol este X ( chỉ chứa chức este) tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 1M tạo sản phẩm chỉ có 1 rượu và một muối có số mol bằng nhau. Mặt khác khi xà phòng hóa 1,29g este X cần vừa đủ 60ml dung dịch KOH 0,25M và thu được 1,665g muối. Este X có công thức là:

A. (COO)2C2H4

B. CH2(COO)2C2H4

C. C2H4(COO)2C2H4

D. C4H8(COO)2C2H4

Hướng dẫn giải 

nNaOH = 0,2 mol = 2nx

⇒X là este hai chức; nrượu = nmuối

⇒X là este của rượu hai chức và axit 2 chức

⇒X có dạng R(COO)2R’

nKOH = 0,015

R(COO)2R’ + 2KOH → R(COOK)2 + R’(OH)2

0,0075 ← 0,015 → 0,0075 (mol)

MR(COOK)2 = 1,665 : 0,0075 = 222

⇒ R = 56 ( - C4H8 - )

M X = 1,29 : 0,0075 = 172 ⇒ R’ = 28 ( -C2H4-)

X là: C4H8(COO)2C2H4

→ Đáp án D

Bài 3: Khi thủy phân 0,01 mol este X ( chỉ chứa este) cần vừa đủ 1,2g NaOH thu được rượu đa chức và một muối của axit đơn chức. Mặt khác thủy phân 6,35g X cần vừa đủ 3g NaOH và được 7,05g muối. Este đó là:

A. (C2H3COO)3C3H5

B. (CH3COO)3C3H5

C. (HCOO)3C3H5

D. (C2H5COO)3C3H5

Hướng dẫn giải 

nNaOH = 0,03 = 3 n este ⇒ este 3 chức, mà thủy phân X thu được muối của axit đơn chức ⇒ X có dạng (RCOO)3R’

(RCOO3R’ + 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)3

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mrượu = meste + mNaOH – mmuối= 6,35 + 3 – 7,05 = 2,3g

nrượu = 1/3 nNaOH = 3/3.40 = 0,025

Mrượu = 2,3 : 0,025 = 92 ⇒ R’ = 41 (-C3H5)

nRCOONa = nNaOH = 0,075 ⇒ MRCOONa = 94 ⇒ R=27 (-C2H3)

⇒ X là: (C2H3COO)3C3H5

→ Đáp án A

2.5. Dạng 5: Hiệu suất của phản ứng este hóa

Bài 1: Cho 200g axit axetic tác dụng với 50g rượu etylen glycol ta thu được 87,6g X. Hiệu suất của phản ứng là:

A. 36%

B. 74,4%

C. 63%

D. 47%

Hướng dẫn giải 

2CH3COOH + C2H4(OH)2 → (CH3COO)2C2H4 + H2O

nCH3COOH = 10/3 ; nC2H4(OH)2 = 25/31

Ta có nCH3COOH > 2nC2H4(OH)2 ⇒ hiệu suất tính theo C2H4(OH)2

neste thực tế = 0,6 ⇒ nC2H4(OH)2 pư = 0,6

H = 0,6/(25/31) .100% =74,4%

→ Đáp án B

Bài 2: Khi cho 10,6g hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH (có số mol bằng nhau) tác dụng với 6,9g C2H5OH (xúc tác H2SO4) khi hiệu suất phản ứng đạt 80% thì khối lượng este thu được là:

A. 12,96g

B. 9,72g

C. 13,48g

D. 7,52g

Hướng dẫn giải 

MX = (46 + 60) : 2 = 53 (X = RCOOH → R = 8)

→ nX = 10,6 : 53 = 0,2 mol

nC2H5OH = 0,15 mol

RCOOH + C2H5OH ↔ RCOOC2H5 + H2O

0,2               0,15

Hiệu suất tính theo Ancol

n este = n ancol = 0,15.80% = 0,12 mol

m este = 0,12.(8 + 44 + 19) = 9,72 gam

→ Đáp án B

2.6. Dạng 6: Hằng số cân bằng của phản ứng este hóa

Bài 1: Trộn 1 mol axit axetic với 1 mol rượu etylic. Khi số mol các chất trong hỗn hợp không thay đổi nữa, nhận thấy lượng este thu được là 2/3 mol. Hằng số cân bằng (K) của phản ứng là:

A. 2   

B.4   

C.6   

D.8

Hướng dẫn giải 

Gọi thể tích của hệ phản ứng là V

           CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O

Bđ            1                    1

Pư            x                    x

Sau        1 – x                1 – x                x                     x

Do este = 2/3 = x → 1 – x = 1/3

\(K = \frac{{[C{H_3}COO{C_2}{H_5}].[{H_2}O]}}{{[C{H_3}COOOH].[{C_2}{H_5}OH]}} = \frac{{\frac{{2/3}}{V}.\frac{{2/3}}{V}}}{{\frac{{1/3}}{V}.\frac{{1/3}}{V}}} = 4\)

→ Đáp án B

Bài 2: Trong phản ứng thủy phân sau:

CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O

Để tăng hiệu suất phản ứng ( tăng tỉ lệ % este bị thủy phân) nên:

1) Thêm H2SO4

2) Thêm HCl

3) Thêm NaOH

4) Thêm H2O

Trong bốn biện pháp trên, biện pháp nào là đúng:

A. 1,2                           

B. 3,4                     

C. Chỉ có 3                    

D. Chỉ có 4

Hướng dẫn giải 

- Xúc tác axit chit làm tăng vận tốc phản ứng chứ không tăng hiệu suất phản ứng

- Thêm NaOH; NaOH sẽ phản ứng với CH3COOH, làm giảm nồng độ của CH3COOH, vì vậy cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều thuận.

- Nước là chất tham gia phản ứng. Khi thêm nước, cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận

→ Đáp án B

3. Luyện tập

3.1. Bài tập tự luận

Câu 1: Vinyl axetat có công thức cấu tạo thu gọn là

Câu 2: Đun nóng este HCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

Câu 3: Điều chế este CH3COOCH=CH2 cần trực tiếp nguyên liệu nào sau đây

Câu 4: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml NaOH 0,2M. Sau phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

Câu 5Este X có công thức phân tử C2H4O2. Đun nóng 9,0g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam muối. Giá trị của m là

3.2. Bài tập trắc nghiệm

Câu 1A là một este có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Một mol A tác dụng vừa đủ hai mol KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rượu hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử. A là:

A. Metyl etyl malonat

B. Metyl vinyl malonat

C. Vinyl alyl oxalat

D. Metyl etyl ađipat

Câu 2: Este có mùi dứa là

A. isoamyl axetat

B. etyl butirat

C. etyl axetat 

D. geranyl axctat

Câu 3: Đun nóng este HCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

A. CH3COONa và C2H5OH

B. HCOONa và CH3OH

C. HCOONa và C2H5OH  

D. CH3COONa và CH3OH

Câu 4: Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối ?

A. C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat) 

B. CH3COO-[CH2]2-OOCCH2CH3

C. CH3OOC-COOCH3

 D. CH3COOC6H5 (phenyl axetat)

Câu 5: Thuỷ phân hoàn toàn 3,7 gam chất X có công thức phân tử C3H6O2 trong 100 gam dung dịch NaOH 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 5,4 gam chất rắn. Công thức cấu tạo của X là

A. HCOOC2H5

B. HCOOC3H7

C. CH3COOCH3  

D. CH3COOC2H5

4. Kết luận

Sau bài học các em cần nắm được:

  • Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp (gốc-chức) của este.
  • Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân (xúc tác axit) và phản ứng với dd kiềm (phản ứng xà phòng hóa ).
  • Phương pháp điều chế bằng phản ứng este hóa. 
  • Ứng dụng của một số este tiêu biểu.
Ngày:01/07/2020 Chia sẻ bởi:Thanh Nhàn

CÓ THỂ BẠN QUAN TÂM