Giải bài tập SGK Hóa 12 Bài 9: Amin

Có 3 hóa chất sau đây: Etylamin, phenylamin và amoniac. Thứ tự tăng dần lực bazơ được xếp theo dãy:

A. amoniac < etylamin < phenylamin

B. etylamin < amoniac < phenylamin

C. phenylamin < amoniac < etylamin

D. phenylamin < etylamin < amoniac

Phương pháp giải

Để so sánh lực bazơ của các chất, cần nắm nguyên tắc sau:

- Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh và ngược lại càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

- Do đó ta có thứ tự tính bazơ tăng dần như sau:

+ Amin bậc III hút e < amin bậc II hút e < amin bậc I hút e < NH₃ < amin bậc I đẩy e < amin bậc II đẩy e < amin bậc III đẩy e

+ Nhóm đẩy:

• Những gốc ankyl (gốc hyđrocacbon no): CH₃^-, C₂H₅^-, iso propyl …
• Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH₂ (còn 1 cặp)….

+ Nhóm hút:

• Tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.
•  Những gốc hyđrocacbon không no: CH₂=CH-, CH₂=CH−CH₂- …
• Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (anđehit), -CO- (cacbonyl), -NO₂ (nitro), ….
• Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…

Hướng dẫn giải

Thứ tự tăng dần lực bazơ được xếp theo dãy: phenylamin < amoniac < etylamin

→ Đáp án C.

Có thể nhận biết lọ đựng dung dịch CH₃NH₂ bằng cách nào trong các cách sau?

A. Nhận biết bằng mùi

B. Thêm vài giọt dung dịch H₂SO₄

C. Thêm vài giọt dung dịch Na₂CO₃

D. Đưa đũa thủy tinh đã nhúng vào dung dịch HCl đậm đặc lên phía trên miệng lọ đựng dung dịch CH₃NH₂ đặc

Phương pháp giải

Để nhận biết lọ đựng dung dịch CH₃NH₂ ta dựa vào tính chất hóa học đặc trưng để chọn phương pháp phù hợp.

Hướng dẫn giải

Khi cho CH₃NH₂ tác dụng với dung dịch HCl đặc ta thấy xung quanh xuất hiện khói trắng. Khói trắng tạo thành là muối amoni.

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

Dựa vào đó nhận biết được CH₃NH₂.

→ Đáp án D.

Viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc của từng amin đồng phân có công thức phân tử sau:

a) C₃H₉N

b) C₇H₉N (chứa vòng benzen)

Phương pháp giải

Để phân biệt các dung dịch trên cần nắm được đặc điểm cấu tạo của các chất → tính chất hóa học khác nhau → chọn thuốc thử thích hợp.

Hướng dẫn giải

Câu a: Công thức cấu tạo và tên gọi C₃H₉N

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂: propylamin (amin bậc một)

\(\begin{matrix} CH_{3} - CH - NH_{2} \\ ^| \ \ \ \\ CH_{3} \end{matrix}\): isopropylamin (amin bậc một)

CH₃-CH₂-NH-CH₃: etylmetylamin (amin bậc hai)

\(\begin{matrix} CH_{3} \\ ^| \\ CH_{3}-N-CH_{3} \end{matrix}\): trimetylamin (amin bậc ba)

Câu b: Công thức cấu tạo và tên gọi C₇H₉N

: benzylamin (amin bậc một)

: o-metylanilin (amin bậc một)

: p-metylanilin (amin bậc một)

 : m-metylanilin (amin bậc một)

: metylphenylamin (amin bậc hai).

Trình bày phương pháp hóa học để tách riêng từng chất trong mỗi hỗn hợp sau đây:

a) Hỗn hợp khí: CH₄ và CH₃NH₂

b) Hỗn hợp lỏng: C₆H₆, C₆H₅OH và C₆H₅NH₂

Phương pháp giải

Để tách riêng từng chất trong mỗi hỗn hợp, ta cần nắm được đặc điểm cấu tạo từng chất → tính chất hóa học của từng chất → chọn thuốc thử cho phù hợp.

Hướng dẫn giải

Câu a: Phương pháp hóa học để tách riêng CH₄ và CH₃NH₂

Sục hỗn hợp khí qua dung dịch HCl dư thu được khí CH₄. Do HCl phản ứng với metyl amin.

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

Dung dịch thu được sau phản ứng cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu lại được metylamin.

CH₃-NH₃Cl + NaOH → CH₃-NH₂ + NaCl + H₂O

Câu b: Phương pháp hóa học để tách riêng C₆H₆, C₆H₅OH và C₆H₅NH₂

• Đổ dung dịch HCl loãng vào hỗn hợp chất lỏng, khuấy đều. Anilin phản ứng tạo muối C₆H₅-NH₃Cl tan vào dung dịch HCl nằm bên dưới.
• Chiết tách phần dung dịch phía dưới ra, cho NaOH dư vào thu anilin nổi lên trên không tan.

C₆H₅-NH₂ + HCl → C₆H₅-NH₃Cl

C₆H₅-NH₃Cl + NaOH → C₆H₅-NH₂ + NaCl + H₂O 

Phần phenol và benzen tách ra ở trên cho vào dung dịch NaOH khuấy đều.

• Phenol phản ứng tạo muối phenolat tan vào dung dịch NaOH, benzen không tan nổi bên trên được chiết tách ra.

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅-ONa + H₂O

• Cho dung dịch muối phenolat vào dung dịch HCl dư. Phenol bị đẩy ra kết tủa lắng xuống, lọc tủa thu phenol.

C₆H₅-ONa + HCl → C₆H₅-OH + NaCl 

Hãy tìm phương pháp hóa học để giải quyết hai vấn đề sau:

a) Rửa lọ đã đựng anilin.

b) Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá (đặc biệt là cá mè) là do hỗn hợp một số amin (nhiều nhất là trimetylamin) và một số chất khác gây nên.

Phương pháp giải

Để giải quyết được vấn đề đặt ra ở đề bài, cần nắm được tính chất hóa học đặc trưng của các chất nhưng không gây độc hại, từ đó đưa ra phương pháp phù hợp.

Hướng dẫn giải

Câu a: Phương pháp hóa học để rửa lọ đã đựng anilin

Cho vào lọ đựng anilin dung dịch HCl sau đó tráng bằng nước cất.

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl

Câu b: Phương pháp hóa học để khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu

Ta cho vào một ít giấm CH₃COOH các amin sẽ tạo muối với CH₃COOH nên không còn tanh nữa.

(CH₃)₃N + CH₃COOH → CH₃COONH(CH₃)₃

a) Tính thể tích nước brom 3% (D = 1,3 g/ml) cần dùng để điều chế 4,4 gam tribromanilin?

b) Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A. Biết khi cho A tác dụng với nước brom thì thu được 6,6 gam kết tủa trắng?

Giả thiết rằng hiệu suất phản ứng của cả hai trường hợp trên là 100%

Phương pháp giải

Để tính các đại lượng theo yêu cầu đề bài, ta dựa vào phương trình hóa học.

Hướng dẫn giải

Câu a: Thể tích nước brom 3% (D = 1,3 g/ml) cần dùng để điều chế 4,4 gam tribromanilin

n_{tribromanilin}= 4,4/330 = 1/75 (mol)

Ta có phương trình hóa học:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr (1)

                   3 mol        1 mol

                   x mol        1/75 mol

→ x = 3.1/75 = 0,04 (mol)

Dựa vào phương trình ta tính được:

\(\begin{array}{l} {m_{B{r_2}}} = 0,04.160 = 6.4g\\ {m_{ddB{r_2}}} = \frac{{6,4.100}}{3} = \frac{{640}}{3}g\\ {V_{dd\;B{r_2}}} = \frac{{{m_{ddB{r_2}}}}}{D} = \frac{{640}}{{3.1,3}} = 164,1\;(ml) \end{array}\)

Câu b: Khối lượng anilin có trong dung dịch A

Ta có phương trình:

C₆H₅NH₂ + 3 Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3 HBr (2)

93 gam                         330 gam

y gam                           6,6 gam

Dựa vào PTHH ta tính được:

⇒ y = (93.6,6)/330 = 1,86 

y = m_anilin = (93.6,6)/330 = 1,86 (gam).