Hoá học 11 Bài 29: Anken

Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết \(\delta \) bền vững và một liên kết \(\pi \) kém bền.

Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C.

a. Dãy đồng đẳng của anken

Etilen (C₂H₄), propilen (C₃H₆),butilen (C₄H₁₀) … có tính chất tương tự etilen lập  thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.

Công thức phân tử chung C_nH_2n ( n ≥ 2 )

(Từ C₂H₄, theo khái niệm đồng đẳng: C₂H₄(CH₂)_k → C_2+kH_4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân tử chung của anken là: C_nH_2n 

b. Đồng phân

- Đồng phân cấu tạo

Đồng phân vị trí liên kết đôi

CH₂=CH-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ 

Đồng phân mạch cacbon

- Đồng phân hình học 

Điều kiện:

R₁ # R₂ và R₃ # R₄

Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C.

Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C.

 và 

c. Danh pháp

- Tên thông thường

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen

Ví dụ :

CH₂=CH₂:            Etilen

CH₂=CH-CH₃        Propilen                          

- Tên thay thế

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en

*Quy tắc:

Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.

Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất.

Gọi tên theo thứ tự:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en

*Ví dụ:

CH₂=CH₂:    Eten          

CH₂=CH-CH₃  :    Propen

CH₂=CH-CH₂-CH₃ But-1-en

CH₃-CH=CH-CH₃  But-2-en

Từ C₂H₄ → C₄H₈: là chất khí

Từ C₅H₁₀ trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước 

- Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết \(\sigma\)  bền vững và một liên kết \(\pi \) kém bền)

- Dự đoán tính chất hóa học của anken

+ Liên kết đôi là trung tâm phản ứng.

+ Phản ứng phá vỡ liên kết \(\pi\)  kém bền.

a. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới.

- Cộng hiđrô (Phản ứng hiđro hoá)

C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2

CH₂=CH₂ + H₂  → CH₃-CH₃

CH₃-CH=CH₂ + H₂ →  CH₃-CH₂-CH₃

- Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Anken làm mất màu của dung dịch brom →  Phản ứng này dùng để nhận biết anken.

Video 1: Etilen tác dụng với dung dịch Brom

CH₂=CH₂ + Br₂   →   BrCH₂ - CH₂Br

(Màu nâu đỏ)           1,2-đibrometan (không màu)

- Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

CH₂=CH₂ + HBr →  CH₃-CH₂Br

CH₂=CH₂ + H-OH  → CH₃-CH₂OH

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

b. Phản ứng trùng hợp

nCH₂=CH₂ → [- CH₂–CH₂ -]_n

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime .

Chất đầu (CH₂=CH₂) gọi là monome, -CH₂–CH₂- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp.

Tên polime = poli + tên monome  

c. Phản ứng oxi hóa

- Oxi hoá hoàn toàn

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO₂ = số mol H₂O

- Oxi hoá không hoàn toàn

Anken làm mất màu dd KMnO₄ →  Dùng để nhận biết anken

a. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình:

C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O

Video 2: Điều chế etilen từ ancol etylic

b. Trong công nghiệp

Anken được điều chế từ ankan

C_nH_2n+2 →  C_nH_2n +  H₂

Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ

Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE ...

Làm dung môi ...

Bài 1: Cho hỗn hợp X gồm 1 anken và H₂ tỉ khối hơi so với He =3,33. Cho X qua Ni nung nóng, đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với He = 4. Tìm công thức phân tử của anken.

A. C₂H₄   

B. C₃H₆   

C. C₄H₈   

D. C₅H₁₀

Hướng dẫn giải

Ta có: M_X = 3,33.4 = 13,32; M_Y = 4.4 = 16

M_Y = 16 ⇒ trong hỗn hợp Y có H₂, anken phản ứng hết H₂ dư

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y

\( \to \frac{{nX}}{{nY}} = \frac{{MY}}{{MX}} = \frac{{16}}{{13,32}} = \frac{{400}}{{333}}\)

Giả sử N_X = 400 mol; n_Y = 333 mol

n_{anken pư} = n_X - n_Y = 400 - 333 = 67 (mol)

n_H2(X) = 400 – 67 = 333 mol

Áp dụng sơ đồ đường chéo ta có:

\(\frac{{n{C_n}{H_{2n}}}}{{n{H_2}}} = \frac{{11,32}}{{14n - 13,32}} = \frac{{67}}{{333}} \to n = 5\)

Công thức phân tử anken là: C₅H₁₀

⇒ Đáp án D

Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm etan và etilen, thu được 3,36 lít CO₂ (đktc) và 3,60 gam H₂O. % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp X là:

A. C₂H₆: 50%; C₂H₄: 50%    

B. C₂H₆: 60%; C₂H₄: 40%

C. C₂H₆: 66,7%; C₂H₄: 33,3%    

D. C₂H₆: 75%; C₂H₄: 25%

A. 2,24    B. 1,12    C. 3,36    

D. 1,68

Hướng dẫn giải

n_CO2 = 0,15 mol; nH₂O = 0,2 mol.

Ta có: nH₂O – n_CO2 = n_ankan = nC₂H₆ = 0,05 mol;

Bảo toàn C: n_CO2 = 2nC₂H₆ + 2nC₂H₄ ⇒ nC₂H₄ = 0,025 mol

%VC₂H₆ = 0,05/(0,05+0,025).100% = 66,7%

⇒%V_C2H₄ = 33,3%

⇒ Đáp án C

Từ 4 tấn C₂H₄ có chứa 30% tạp chất có thể điều chế bao nhiêu tấn PE ? (Biết hiệu suất phản ứng là 90%)

A. 2,55   

B. 2,8   

C. 2,52   

D. 3,6

Hướng dẫn giải

nC₂H₄ → (- CH₂ –CH₂)_n

m_etylen = 4.70% = 2,8 tấn

⇒ m_{PE thu được} = 2,8. 0,9 = 2,52 tấn

⇒ Đáp án C

Câu 1: Dẫn từ từ 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen và dung dịch brom, dung dịch brom bị nhạt màu, và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tắng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là

Câu 2:. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hồn hợp X gồm một ankan và một anken, thu được 0,35 mol CO₂ và 0,4 mol H₂O. Thành phần phần trăm số mol của anken có trong X là

Câu 3: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỷ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223 %. Công thức phân tử của X là

Câu 4: Cho Hiđrocacbon X phản ứng với brom(trong dung dịch) theo tỷ lệ mol 1 : 1 thì được chất hữu cơ Y(chứ 74,08% brom về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là

Câu 5: Hỗn hợp X gồm H₂ và C₂H₄ có tỷ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có khối lượng so với He là 5. Hiệu xuất của phẩn ứng hiđro hóa là?

Câu 1: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH₂ = CH – CH₂ – CH₃   

B. CH₃ – CH – C(CH₃)₂.

C. CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃   

D. (CH₃)₂ – CH – CH = CH₂

Câu 2: Ứng với công thức phân tử C₄H₈ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở?

A.2   

B. 4   

C. 3   

D. 5

Câu 3: Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnO₄ 0,2M tạo thành chất rắn màu đen cần V lít khí C₂H₄ (đktc). Giá trị tối thiểu của V là

A. 2,240   

B. 2,688   

C. 4,480   

D. 1,344

Câu 4: Hiđrocacbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2- đibromtoluen?

A. But -1-en   

B. butan   

C. But -2-en   

D. 2-metylpropen

Câu 5: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là

A. 3-etylpent-2-en  

B. 3-etylpent-3-en

C. 3-etylpent-2-en   

D. 2-etylpent-2-en

Sau bài học cần nắm:

• Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp anken
• Tính chất vật lí, hóa học của anken như phản ứng cộng (cộng hidro, cộng halogen, cộng HX, ...), hiểu về quy tắc Maccopnhicop, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
• Điều chế và ứng dụng anken.