Hoá học 11 Bài 32: Ankin

Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.

a. Dãy đồng đẳng của ankin

Dãy đồng đẳng của ankin: C₂H₂, C₃H₄, … C_nH_2n-2 (n ≥2)

Công thức electron:

Công thức cấu tạo: \(H - C \equiv C - H\)

b. Đồng phân

Hai chất đầu dãy C_2, C₃ không có đồng phân ankin.

Các ankin từ C₄ trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba

Từ C₅ còn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken) 

Ví dụ:  Đồng phân C₄H₆

CH≡C−CH₂−CH₃: but-1-in  (Etyl axetilen)

CH₃−C≡C−CH₃: but-2-in (Đimetyl axetilen)

Ví dụ: Đồng phân C₅H₈

CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃: pent-1-in (Propyl axetilen)

CH≡C-CH(CH₃)-CH₃ : 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)

CH₃−C≡C−CH₂−CH₃: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)

c. Danh pháp

- Tên thông thường

CH≡CH; Axetilen

CH≡CH-CH₂-CH₃: Etyl axetilen

CH₃-CH₂-CH₂-C≡CH: Đimetyl axetilen

CH₃-CH₂-CH₂-C≡CH: Propylaxetilen

- Tên thay thế:

Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in

Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng \(R - C \equiv CH\))

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 180⁰.

Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết \(\sigma\) và 2 liên kết 

a. Phản ứng cộng

- Cộng Hidro

Dùng Pb/PdCO₃ hoặc Pd/BaSO₄. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.

CH≡CH + H₂  →  CH₂=CH₂

CH≡CH + 2H₂  →  CH₃ ─ CH₃

- Cộng Br₂:

- Cộng HCl

CH≡CH + HCl   → CHCl=CH₂

CHCl=CH₂ +HCl  → CHCl₂─CH₃

CH₃-C≡CH + HCl → CH₃-CCl=CH₂ (+HCl) → 2,2, điclopropan

- Cộng nước (hiđrat hoá)

  CH≡CH + H₂O → [CH₂=CH─OH]  (không bền)   →  CH₃CHO (anđehit axetic)

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H₂O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.

- Phản ứng đimehoá, trimehoá.

2 CH≡CH   →  CH₂ = CH─C≡CH

3 CH≡CH  →  C₆H₆

b. Phản ứng thế bằng ion kim loại

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2 NH₃ → AgC≡CAg ↓_vàng + 2 NH₄NO₃   

Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.

Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)

RC≡CH + 2 AgNO₃ + 2 NH₃→ RC≡CAg + 2 NH₄NO₃ 

c. Phản ứng oxi hoá

- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

2C_nH_2n-2 + (3n -1)O₂ → 2n CO₂ + 2(n-1) H₂O

- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Mất màu KMnO₄

a. Phòng thí nghiệm

CaC₂ + H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ ↑

b. Công nghiệp

Đi từ dầu mỏ:

2 CH₄   →    C₂H₂ + 3 H₂ (ĐK: 1500^oC)

Đi từ đá vôi:

CaCO₃ → CaO → CaC₂ → C₂H₂

Dùng trong CN hàn cắt KL

Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.

Viết CTCT các ankin có tên sau: (1) iso-butylaxetilen, (2) metyl iso-propylaxetilen, (3) 3-metylpen-1-in, (4) 2,2,5,5-tetrametylhex-3-in

Hướng dẫn giải

(1) (CH₃)₂-CH-CH₂-C≡CH

(2) CH₃-C≡C-CH(CH₃)₂

(3) CH≡C-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

(4) CH₃-C(CH₃)₂-C≡C-C(CH₃)₂-CH₃

Một hỗn hợp X gồm 0,12 mol C₂H₂ và 0,18 mol H₂. Cho X đi qua Ni nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y vào bình đựng brom dư, thấy bình brom tăng m gam và thoát ra khí Z. Đốt cháy hết Z và cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy có 5 gam kết tủa xuất hiện và thấy khối lượng dung dịch giảm 1,36 gam. Tính giá trị của m ?

Hướng dẫn giải

Khối lượng hỗn hợp X: m_X = 0,12.26 + 0,18.2 = 3,48 g

Cho X đi qua Ni nung nóng:

Phương trình phản ứng: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄; C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆

Hỗn hợp Y gồm: C₂H₂, C₂H₄, C₂H₆ và H₂

Cho Y qua bình đựng Br₂ dư có C₂H₂, C₂H₄ bị giữ lại. Hỗn hợp Z gồm: C₂H₆ và H₂

Phương trình phản ứng: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂; C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

Đốt cháy Z thu được CO₂ và H₂O:

n_CO2 = n_CaCO3 = 0,05 mol.

m_{dd giảm} = m↓ - (m_H2O + m_CO2) ⇒ m_H2O = 5 - 1,36 – 0,05.44 = 1,44 g

Số mol H₂O: n_H2O = 1,44/18 = 0,08 mol ⇒ m_Z = 0,08.2 + 0,05.12 = 0,76 g

Khối lượng bình brom tăng: m = m_X - m_Z = 3,48 – 0,76 = 2,72 g

Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X, dẫn toàn bộ sản phẩm lần lượt đi qua bình 1 đựng H₂SO₄ dư, bình 2 đựng 400ml dd Ca(OH)₂ 0,5M, không có khí đi ra khỏi bình 2. Kết thúc phản ứng thấy khối lượng bình 1 tăng lên 3,6 gam, bình 2 có 10 gam kết tủa trắng. Xác định CTPT của X ?

Hướng dẫn giải

Số mol Ca(OH)₂ là: n_Ca(OH)2 = 0,5.0,4 = 0,2 mol;

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O: m_H2O = 3,6/18 = 0,2 mol

Số mol CaCO₃: n_CaCO3 = 10/100 = 0,1 mol

TH1: Khí CO₂ đi vào bình 2 chỉ sinh ra CaCO₃:

n_CO2 = n_CaCO3 = 0,1 mol

n_H2O > n_CO2 ⇒ hidrocacbon X là ankan.

Số mol ankan là: n_ankan = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol.

Phương trình đốt cháy:

        C_nH_{2n+ 2} + (3n+1)/2 O₂ → n_CO2 + (n+1)H₂O

0,1                    0,1 mol

Ta có : 0,1n = 0,1 ⇒ n =1. Vậy CTPT của X là CH₄

TH2: Khí CO₂ đi vào bình 2 tạo ra 2 muối là CaCO₃ và Ca(HCO₃)₂

n_Ca(HCO3)₂ = 0,2 – 0,1 = 0,1 mol

Bảo toàn nguyên tố C ta có: n_CO2 = 0,1.2 + 0,1 = 0,3 mol

n_CO2 > n_H2O ⇒ Hidrocacbon là ankin

Phương trình đốt cháy: C_nH_2n-2 + (3n - 1)/2 O₂ → n_CO2 + (n - 1)H₂O

Số mol ankin là: n_ankin = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol

Theo phương trình ta có: 0,1n = 0,3 ⇒ n = 3 . Vậy CTPT của ankin là: C₃H₄

Bài 1: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂. Giá trị của a là

Hướng dẫn giải

n_C3H₄ = n_C3H₃Ag = 17,64/147 = 0,12 mol

n_C2H₄ + 2n_C3H₄ = n_H2 ⇒ n_C2H₄ = 0,1 mol ⇒ a = n_C2H₄ + n_C3H₄ = 0,22 mol

Bài 2: Hỗn hợp X gồm metan, etilen, axetilen. Sục 7 gam X vào nước brom dư thì thấy có 48 gam brom pư. Cho 7 gam trên pư với AgNO₃ dư trong NH₃ thì thu được 24 gam kết tủa. Tính khối lượng mỗi chất trong X?

Hướng dẫn giải

Gọi số mol của metan, etilen, axetilen lần lượt là x, y, z ta có: 16x + 28y + 26z = 7 (1)

Phương trình phản ứng:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

y………y

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

z………2z

số mol brom phản ứng: n_Br2 = 48/160 = 0,3 mol = y + 2z (2)

C₂H₂ + 2AgNO₃ + 2NH₃ → C₂H₂Ag₂↓ + 2NH₄NO₃.

z……………………………….z

Số mol kết tủa: n↓ = 24/240 = 0,1 mol = z (3)

Từ (1), (2), (3) ta có: x = y = z = 0,1 mol

Khối lượng mỗi chất trong X là:

m_metan = 0,1.16 = 1,6 gam; m_etilen = 0,1.28 = 2,8 gam; m_axetilen = 0,1.26 = 2,6 gam

Câu 1: Cho 3,36 lít Hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là?

Câu 2: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂. Giá trị của a là?

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankin có tỷ lệ mol 1 : 1 thì thu được 15,68 lít CO₂ (đktc) và 9,0 gam H₂O. Vậy công thức phân tử của 2 ankin là?

Câu 4: Nhiệt phân metan ở 1500^oC trong thời gian rất ngắn, toàn bộ khí sau phản ứng cho qua dung dịch AgNO₃ dư trong amoniac thì thu được 24,0 gam kết tủa. Khí thoát ra được đốt cháy hoàn toàn thì thu được 9,0 gam H₂O. Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân?

Câu 1: Chất X có công thức: CH₃ – CH(CH₃) – C CH. Tên thay thế của X là

A. 2-metylbut-2-en      

B. 3-metylbut-1-in

C. 3-metylbut-1-en      

D. 2-metylbut-3-in

Câu 2: Số liên kết σ trong mỗi phân tử etilen; axetilen;buta-1,2- đien lần lượt là

A. 3; 5; 9   

B. 5; 3; 9   

C. 4; 2; 6   

D. 4; 3; 6

Câu 3: Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa?

A. CH₃ – CH = CH₂      

B. CH₂ – CH – CH = CH₂.

C. CH₃ – C ≡ C – CH₃   

D. CH₃ – CH₂ – C ≡ CH₂

Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân ankin C₅H₈ tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ ?

A.3   

B. 2   

C. 4   

D. 1

Câu 5: 4 gam một ankin X có thể làm mất tối đa 200m, dung dịch Br2 1M. Công thức phân tử của X là

A.C₅H₈   

B. C₂H₂   

C. C₃H₄   

D. C₄H₆

Sau bài học cần nắm:

• Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp & CTPT của ankin
• Phương pháp điều chế, ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác về tính chất hoá học giữa ankin và anken.