Giải bài tập SGK Hóa 11 Bài 38: Hệ thống hóa về hiđrocacbon

So sánh tính chất hóa học của:

a) anken với ankin                   

b) ankan với ankylbenzen.

Cho thí dụ minh họa.

Phương pháp giải

a) So sánh tính chất hóa học giống nhau ( cộng H₂, cộng dd Br₂dd thuốc tím)

Tính chất hóa học khác nhau: ank-1-in có phản ứng với AgNO₃ trong NH₃

b) Tính chất hóa học giống nhau: có phản ứng thế; phản ứng tách

Tính chất hóa học khác nhau: có phản ứng cộng H_{2 ;} phản ứng làm mất màu dd thuốc tím khi đun nóng

Hướng dẫn giải

a) So sánh tính chất hóa học anken và ankin:

- Giống nhau:

+ Cộng hiđro ( xúc tác Ni, t⁰)

CH₂=CH₂ + H₂  → CH₃-CH₃

CH≡CH + H₂ → CH₃-CH₃

+ Cộng brom (dung dịch).

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂-CHBr­₂

+ Cộng HX theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

+ Làm mất màu dung dịch KMnO₄.

3CH≡CH + 4H₂O + 8KMnO₄ → 3(COOH)₂ + 8MnO₂↓ + 8KOH

3CH₂=CH₂ +2KMnO₄+ 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2MnO₂↓ + 2KOH

- Khác nhau:

+ Anken: Không có phản ứng thế bằng ion kim loại.

+ Ankin: Ank-1-in có phản ứng thế bằng ion kim loại.

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag-CH-CH-Ag↓ (vàng) + 2NH₄NO₃

b) Ankan và ankylbenzen

- Giống nhau: 

+ Phản ứng thế với halogen: 

CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CHCl-CH₃ + HCl

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Khác nhau:

+ Ankan có phản ứng tách, còn ankyl benzen thì không

C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂

+ Ankyl benzen có phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với dd KMnO₄ còn ankan thì không có.

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₁₁CH₃

C₆H₅CH₃ +2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂↓ + KOH + H₂O

Trình bày phương pháp hóa học:

a) Phân biệt các khí đựng trong các bình riêng biệt không dán nhãn: H₂, O₂, CH₄, C₂H₄, C₂H₂.

b) Tách riêng khí CH₄ từ hỗn hợp với lượng nhỏ các khí C₂H₄ và C₂H₂.

Phương pháp giải

a) Ta thấy 5 khí phân ra là 2 nhóm: 

- H₂, O₂ phân biệt O₂ bằng tàn đóm đỏ

- CH₄, C₂H₄, C₂H₂ là các hiđrocacbon → CH₄ chỉ có liên kết đơn, C₂H₄ có liên kết đôi lên có phản ứng cộng dung dịch nước brom, C₂H₂ có liên kết ba trong phân tử nên có tác dụng với Ag₂O trong NH₃ và có phản ứng với dung dịch nước brom → dựa vào đặc điểm khác nhau này để chọn thứ tự các hóa chất cho vào để phân biệt được chúng.

b) Như phân tích phần a thì chỉ có CH₄  không phản ứng được với dung dịch nước brom => dùng dung dịch nước brom để tách riêng CH₄ với 2 khí còn lại

Hướng dẫn giải

a) Phân biệt các bình đựng khí riêng biệt: H₂, O₂, CH₄, C₂H₄, C₂H₂.

- Dẫn từng khí qua dung dịch AgNO3 trong NH3, khí cho kết tủa vàng nhạt là C₂H₂.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC ≡ CAg ↓ + 2NH₄NO₃

-Dẫn lần lượt 4 khí còn lại qua dung dịch brom, khí nào làm mất màu dung dịch bron là khí C₂H₄.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

-Ba khí còn lại, nhận ra khí O₂ bằng tàn đóm còn than hồng: khí O₂ làm tàn đóm bùng cháy.

- Hai khí còn lại, cho lần lượt từng khí phản ứng với khí oxi, khí nào cho sản phẩm làm đục nước vôi trong là khí CH₄.

2H₂ + O₂ → 2H₂O

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

- Khí còn lại là khí H₂ 

b) Cho hỗn hợp khí đi qua dung dịch Br₂ dư, C₂H₄ và C₂H₂ sẽ tác dụng hết với dung dịch Br₂, khí đi ra là metan.

CH₂=CH₂ + Br_{2 (nâu đỏ)} → BrCH₂-CH₂Br _{(không màu)}

CH≡CH + 2Br_{2 (nâu đỏ)} → Br₂CH-CHBr_{2 (không màu)}

Viết phương trình hóa học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hóa sau:

a) Etan (1) → etilen (2) →  polietilen.

b) Metan (1) → axetilen (2) → vinylaxetilen (3)→ butanđien (4) → polibutađien.

c) Benzen → brombenzen.

Phương pháp giải

Ghi nhớ: từ chất có nhiều H sang chất có ít H ta dùng phản ứng tách

Từ chất có ít H sang chất có nhiều H ta dùng phản ứng cộng với H₂ ( xt Ni)

Hướng dẫn giải

a)

(1) CH₃-CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

(2) CH₂=CH₂  →  ( -CH₂-CH₂-)_n

b)

(1) 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

(2)  2C₂H₂ → CH≡C-CH=CH₂

(3) CH≡C-CH=CH₂  + H₂ → CH₂=CH-CH=CH₂

(4) CH₂=CH-CH=CH₂  →  (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n

Viết phương trình hóa học tổng quát của phản ứng đốt cháy các loại hiđrocacbon đã nêu trong bảng 7.2. Nhận xét về tỉ lệ giữa số mol CO₂ và số mol H₂O trong sản phẩm của mỗi loại hiđrocacbon.

Phương pháp giải

Viết PTHH đốt cháy của:

- Ankan có công thức chung: C_nH_2n+2

- Anken có công thức chung: C_nH_2n

- Ankin có công thức chung: C_nH_2n-2

- Akylbenzen có công thức chung: C_nH_2n-6

Hướng dẫn giải

1. \(\begin{array}{l}

{C_n}{H_{2n + 2}} + (\frac{{3n + 1}}{2}){O_2} \to nC{O_2} + (n + 1){H_2}O\\

\frac{{{n_{C{O_2}}}}}{{{n_{{H_2}O}}}} = \frac{n}{{n + 1}} < 1 \to {n_{C{O_2}}} < {n_{{H_2}O}}

\end{array}\)

2. \(\begin{array}{l}

{C_n}{H_{2n}} + \frac{{3n}}{2}{O_2} \to nC{O_2} + n{H_2}O\\

\frac{{{n_{C{O_2}}}}}{{{n_{{H_2}O}}}} = \frac{n}{n} = 1 \to {n_{C{O_2}}} = {n_{{H_2}O}}

\end{array}\)

3. \(\begin{array}{l}

{C_n}{H_{2n - 2}} + \frac{{3n - 1}}{2}{O_2} \to nC{O_2} + (n - 1){H_2}O\\

\frac{{{n_{C{O_2}}}}}{{{n_{{H_2}O}}}} = \frac{n}{{n - 1}} > 1 \to {n_{C{O_2}}} > {n_{{H_2}O}}

\end{array}\)

4. \(\begin{array}{l}

{C_n}{H_{2n - 6}} + \frac{{3n - 3}}{2}{O_2} \to nC{O_2} + (n - 3){H_2}O\\

\frac{{{n_{C{O_2}}}}}{{{n_{{H_2}O}}}} = \frac{n}{{n - 3}} > 1 \to {n_{C{O_2}}} > {n_{{H_2}O}}

\end{array}\)

Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X (là chất lỏng ở điều kiện thường) thu được CO₂ và H₂O có số mol theo tỉ lệ 2 : 1. Công thức phân tử của X có thể là công thức nào sau đây?

A. C₄H₄.                     

B. C₅H₁₂.

C. C₆H₆.                      

D. C₂H₂.

Phương pháp giải

Chất X là chất lỏng ở điều kiện thường → số C phải từ 4C trở lên

Ta thấy tỉ lệ CO₂ lớn hơn H₂O → X phải có chứa từ 2 liên kết pi trở lên

Thấy chỉ có C₆H₆ là thỏa mãn

Hướng dẫn giải

Chất X là chất lỏng ở điều kiện thường => số C phải từ 5C trở lên

Khi đốt cháy X thu được CO₂ và H₂O có số mol theo tỷ lệ 2:1

→ X có số C bằng số H

Thấy chỉ có C₆H₆ là thỏa mãn

Đáp án C