Giải bài tập SGK Hóa 11 Nâng cao Bài 41: Ankađien

a) Hãy phân biệt các khái niệm polien, đien, ankađien.

b) Đien được phân loại như thế nào? Mỗi loại cho 1 ví dụ.

c) Viết công thức phân tử chung của ankađien, so sánh với công thức chung của ankan và anken.

Phương pháp giải

- Phân tích cấu tạo mạch Polien, Đien, Ankađien

- Tùy theo vị trí tương hỗ của hai nối đôi, người ta chia ankađien thành 3 loại

Hướng dẫn giải

Câu a: Polien: là những hidrocacbon mạch hở có nhiều liên kết đôi C = C.

Đien: là những hidrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi.

Ankađien là hidrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi. Công thức dạng chung: C_nH_2n-2.

Câu b: Tùy theo vị trí tương hỗ của hai nối đôi, người ta chia ankađien thành ba loại.

Ankađien có hai nối đôi ở cách nhau ít nhất hai nối đơn.

Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂: hexa-1,5-đien.

Ankađien có hai nối đôi liền nhau.

Ví dụ: CH₂=C=CH₂: propa-1,2-đien.

Ankađien có hai nối đôi cách nhau chỉ một nối đơn (ankađien liên hợp)

Ví dụ: CH₂=CH-CH=CH₂: Buta-1,3-đien.

Câu c: Công thức chung của ankan: C_nH_2n+2 (n≥1): Công thức chung của anken: C_nH_2n (n≥2): Công thức chung của ankađien: C_nH_2n-2 (n≥3).

So với ankan và anken có cùng số nguyên tử cacbon, ankađien có số nguyên tử H kém ankan là 4 và kém anken 2.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankadien đồng phân có công thức phân tử C₄H₆ và C₅H₈.

b) Đồng phân cấu tạo nào của pentadien có thể tồn tại dưới dạng các đồng phân hình học? Viết công thức lập thể của chúng.

Phương pháp giải

- Cần nắm vững các viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân ankadien

- Điều kiện để có đồng phân hình học:

+ Trong cấu tạo phân tử phải có 1 liên kết đôi.

+ Hai nhóm thế liên kết với cùng 1 cacbon của nối đôi phải khác nhau

Hướng dẫn giải

Câu a:

Với C₄H₆

CH₂=CH-CH=CH₂ : buta-1,3-đien

CH₂=C=CH-CH₃: buta-1,2-đien

Với C₅H₈:

CH₂=C=CH-CH₂-CH₃ : Penta-1,2-đien

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ : Penta-1,3-đien

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ : Penta-1,4-đien

CH₃-CH=C=CH-CH₃ : Penta-2,3-đien

CH₂=C(CH₃ )-CH=CH₂ : 2-metylbuta-1,3-đien

CH₂=C=C(CH₃ )₂ : 3-metylbuta-1,2-đien

Câu b: Đồng phân tồn tại dưới dạng đồng phân hình học là 

CH₂=CH-CH=CH-CH₃ : (Penta-1,3-đien)

Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc chữ S (sai) vào dấu [...] ở mỗi câu sau đây:

a) 4 nguyên tử C của buta-1,3-dien cùng nằm trên một đường thẳng. [...]

b) 4 nguyên tử C của buta -1,3-đien cùng nằm trên một mặt phẳng. [...]

c) 4 nguyên tử của 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta-1,3-đien nằm trên một mặt phẳng.  [...]

d) 6 nguyên tử H của buta-1,3-đien không cùng nằm trên một mặt phẳng với 4 nguyên tử C. [...]

e) 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta-1,3-đien xen phủ với nhau tạo ra obitan π chung. [...]

Phương pháp giải

Để giải bài tập này cần nắm vững kiến thức về ankadien để đưa ra nhận định đúng, sai

Hướng dẫn giải

a) Sai

b) Đúng

c) Đúng

d) Sai

e) Đúng

a) Viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho buta-1,3-đien và isoprene lần lượt tác dụng với H₂, Cl₂ theo tỉ lệ mol ankadien:tác nhân = 1 : 1 và ankadien:tác nhân = 1 : 2.

b) Vì sao phản ứng hóa học của buta – 1,3- đien và isoprene có nhiều điểm giống nhau?

Phương pháp giải

Do cấu tạo giống nhau → Phản ứng hóa học của buta-1,3-đien và isoprene có nhiều điểm giống nhau

Hướng dẫn giải

Câu a: Với tỉ lệ mol 1:1.

CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₂-CH=CH₂  (Ni, t^o, 1:2)

CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH=CH=CH₃  (Ni, t^o, 1:4)

CH₂=CH-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH=CH₂  (tỉ lệ 1:2)

CH₂=CH-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl  (tỉ lệ 1:4)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH(CH₃)-CH=CH₂ (Ni, t^o, 1:2)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + H₂ → CH₃=C(CH₃)-CH₂- CH₃ (Ni, t^o, 3:4)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + H₂ → CH₃=C(CH₃)=CH-CH₃ (Ni, t^o, 1:4)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CCl(CH₃)-CH=CH₂ (tỉ lệ 1:2)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂=C(CH₃)-CHCl-CH₂Cl (tỉ lệ 3:4)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-C(CH₃)=CH-CH₂Cl  (tỉ lệ 1:4)

Với tỉ lệ mol 1:2.

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃  (Ni, t^o)

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CCl-CH₂Cl  

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃  (Ni, t^o)

CH₂=C(CH₃)-CH=CH2 + 2Cl₂ → CH₂Cl-CCl(CH₃)-CHCl-CH₂Cl (tỉ lệ 1:2)

Câu b: Phản ứng hóa học của buta-1,3-đien và isoprene có nhiều điểm giống nhau vì chúng có cấu tạo giống nhau (ankađien có hai nối đôi cách nhau chỉ một nối đơn hay còn gọi là ankađien liên hợp).

Nhiệt phân nhựa cây guta peccha người ta thu được một chất lỏng A chứa 88,23% C; 11,76%H. Tỉ khối hơi của A so với nito bằng 2,43. Cứ 0,34 gam A phản ứng với brom dư thì cho 1,94 gam một chất lỏng nặng hơn nước và không tan trong nước. Cho A phản ứng với H₂ dư thì thu được isopentan.

a) Hãy xác định công thức phân tử của A.

b) Các dữ kiện đã đủ để xác định công thức cấu tạo của A chưa, vì sao?

Phương pháp giải

Đặt công thức tổng quát của A là C_xH_y

Tính tỉ lệ: \(x:y = \frac{{\% C}}{{12}}:\frac{{\% H}}{1}\)

Với M_A ⇒ n = ?

⇒ Công thức phân tử của A

Áp dụng bào toàn khối lượng ⇒ nBr₂ = ? ⇒ nA = ? ⇒ A

Hướng dẫn giải

Câu a: Ta có M_A = 2,43.28 = 68(g/mol)

Từ thành phần phần trăm khối lượng đã cho ta thấy A là hidrocacbon.

Đặt công thức tổng quát của A là C_xH_y

Ta có: \(x:y = \frac{{\% C}}{{12}}:\frac{{\% H}}{1} = \frac{{83,24}}{{12}}:\frac{{11,76}}{1} = 6,94:11,76 = 5:8\)

Công thức đơn giản của A là (C₅H₈)_n. Với M_A = 68 ⇒ n = 1

Công thức phân tử của A là C₅H₈.

Câu b: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

mA + mBr₂ = m(sản phẩm) ⇒ 0,34 + mBr₂ = 1,94 ⇒ m(Br₂) = 1,6 (gam)

⇒ nBr₂ = 0,01 mol

nA = 0,34/68= 0,005 mol

A tác dụng với Br₂ theo tỉ lệ mol 0,005 : 0,01 = 1 : 2 ⇒ A là ankađien hoặc ankin.

Cho A tác dụng với H₂ được isopetan ⇒ A là isopren

CTCT A: CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂

Nhiệt phân hỗn hợp butan, but-1-en và but-2-en người ta thu được buta-1,3-dien với hiệu suất 80% (theo số mol). Hãy tính khối lượng polobutađien thu được 1000m³ (27^oC,1atm) hỗn hợp khí trên, biết rằng phản ứng trùng hợp đạt hiệu suất 90%.

Phương pháp giải

Đặt số mol butan, but-1-en và but-2-en lần lượt là a, b, c ta có:

\({n_{hh}} = \frac{{PV}}{{RT}}\)

→ Khối lượng buta-1,3-dien 

→ Khối lượng polibutadien 

Hướng dẫn giải

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ : a mol

CH₃-CH₂-CH=CH₂: b mol

CH₃-CH=CH-CH₃: c mol

Số mol hỗn hợp: 

\({n_{hh}} = \frac{{PV}}{{RT}} = \frac{{{{10}^6}.1}}{{0,082.300}} = 40650,41mol\)

Số mol phản ứng:

\({n_{pu}} = \frac{{40650,41.80}}{{100}} = 32520,33mol\)

Khối lượng buta-1,3-dien thu được: m = 32520,33.54 = 1756097,82 (gam)

Phương trình phản ứng điều chế polibutadien:

nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n

Khối lượng polibutadien thực tế thu được: 

\(M = \frac{{1756097,82.90}}{{100}} = 1580489(g) = 1580,49(kg)\)